Sinwar vivió gran parte de su vida adulta (más de 22 años) en prisiones israelíes. Estuvo preso de 1988 a 2011.
El tiempo que pasó allí, una gran parte en el gobierno de aislamiento, lo radicalizó aún más.
Se posicionó como líder entre los presos, negociando en su nombre con las autoridades penitenciarias y haciendo cumplir la disciplina entre ellos.
Una evaluación del gobierno israelí sobre Sinwar durante su estancia en prisión describió su carácter como «cruel, autoritario, influyente y con habilidades inusuales de resistencia, astuto y manipulador, contento con poco… Guarda secretos incluso dentro de la prisión, entre otros prisioneros… Tiene la capacidad para atraer multitudes».
Mientras estaba encarcelado, Sinwar aprendió a hablar hebreo con fluidez y leía periódicos israelíes.
Salió de la cárcel en 2011 como parte de un acuerdo por el que 1.027 prisioneros palestinos y árabes israelíes fueron liberados a cambio de un solo rehén israelí, el soldado Gilad Shalit.
Shalit había estado cautivo durante cinco años después de haber sido secuestrado, entre otros, por el hermano de Sinwar, un alto comandante militar de Hamás.
Desde entonces, Sinwar llamó a practicar más secuestros de soldados israelíes.
Un gobierno de mano dura
En 2013, Sinwar fue elegido miembro del Buró Político de Hamás en la Franja de Gaza, antes de convertirse en su jefe en 2017.
Durante su etapa como jefe de la oficina de Hamás en Gaza, Sinwar siguió una política de “cero diferencias” a nivel interno y regional, según expertos.
Así, logró reconciliarse con Egipto, puso fin a años de distanciamiento entre el movimiento y el régimen sirio y trató de impulsar a Hamás a un acercamiento con Arabia Saudita.
La reputación de crueldad y violencia de Sinwar le valió el apodo de «El Carnicero» de Khan Younis.
En septiembre de 2015 Estados Unidos incluyó su nombre en su lista de “terroristas internacionales”.
Se le atribuye la detención, tortura y asesinato en 2015 de un comandante de Hamás llamado Mahmoud Ishtiwi, acusado de malversación de fondos y homosexualidad.
En 2018, en una sesión informativa para los medios internacionales, Sinwar manifestó su apoyo a que miles de palestinos rompieran la valla fronteriza que separa la Franja de Gaza de Israel en protesta por que Estados Unidos trasladara su embajada de Tel Aviv a Jerusalén.
Más tarde, ese mismo año, afirmó haber sobrevivido a un intento de asesinato por parte de palestinos leales a la rival Autoridad Palestina (AP) en Cisjordania.
Sin embargo, también ha mostrado períodos de pragmatismo, apoyando altos al fuego temporales con Israel, intercambios de prisioneros y una reconciliación con la Autoridad Palestina.